12. Diarylmethane from Diborylmethane

“One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane”

Endo, K.*; Ishioka, T.; Ohkubo, T.; Shibata, T.*

J. Org. Chem. 2012, 77, 7223–7231.

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ジアリールメタンは，創薬化学や機能性材料開発の要であるが，その自在合成は難しいことが知られている．たとえば，Friedel-Crafts条件におけるカルボニル化合物への芳香族化合物の付加反応では，電子豊富な炭素原子で選択的に炭素ー炭素結合を生成するため，位置選択性に問題がある．さらに，電子豊富化合物を用いると，２つの芳香環が一気に導入されてしまい，非対称型のジアリールメタンを得ることが難しい．また，電子不足芳香族化合物を用いることができないという，本質的な課題が残されていた．我々は，ジボリルメタンに対して，２つの芳香族化合物を逐次導入する手法を開発した．これにより，様々な非対称ジアリールメタンを簡便に合成することが可能になった．