12. Diarylmethane from Diborylmethane

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“One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane”

Endo, K.*; Ishioka, T.; Ohkubo, T.; Shibata, T.*

J. Org. Chem. 201277, 7223–7231.

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ジアリールメタンは,創薬化学や機能性材料開発の要であるが,その自在合成は難しいことが知られている.たとえば,Friedel-Crafts条件におけるカルボニル化合物への芳香族化合物の付加反応では,電子豊富な炭素原子で選択的に炭素ー炭素結合を生成するため,位置選択性に問題がある.さらに,電子豊富化合物を用いると,2つの芳香環が一気に導入されてしまい,非対称型のジアリールメタンを得ることが難しい.また,電子不足芳香族化合物を用いることができないという,本質的な課題が残されていた.我々は,ジボリルメタンに対して,2つの芳香族化合物を逐次導入する手法を開発した.これにより,様々な非対称ジアリールメタンを簡便に合成することが可能になった.

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