8. Cross-Coupling of Diborylmethane

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“Chemoselective Suzuki Coupling of Diborylmethane for Facile Syntesis of Benzylboronates”

Endo, K.*; Ohkubo, T.; Shibata, T.*

Org. Lett. 201113, 3368–3371.

highlighted by Synfacts 2011, 1000.

ジボリルアルカンを用いるクロスカップリング反応について報告したが,ジボリルメタンを用いるクロスカップリング反応について報告する.ジボリルメタンを用いる場合,ジボリルアルカンとは若干異なる反応条件が最適である.比較的,立体的に混み合っていないジボリルメタンは,2つのホウ素原子が塩基と反応するため,有機溶媒に不溶のオリゴマー状態となる.用いる水酸化カリウムの当量を調節することで,反応が円滑に進行することを明らかにした.

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